L´originale Palazzo Pitti era un affare piú semplice che quello é oggi. Poco dopo che Eleonora di Toledo acquistó il palazzo, Bartolomeo Ammannati, insieme a Niccoló Pericoli ("Tribolo"), cominciarono il lavoro di trasformazione del palazzo ed il pendio dietro. Ammannati fu incaricato di ingrandire il palazzo e creare un cortile. Ridisegnó la facciata e aggiunge le due ale rettangolari che estendono verso il giardino. Il cortile é considerato il capolavoro di Ammannati e un buon esempio del manierismo, come le altre parti del Palazzo Pitti. Molti festeggiamenti e cerimonie della corte Mediceana ebbero luogo qui, compreso una battaglia navale che volle l´inondazione di tutto il cortile, anche le nozze di Ferdinando I e Cristina di Lorena nel 1589. Fra le altri grandi opere di Ammannati sono la grande fontana nella Sala del Cinquecento al Palazzo Vecchio, il progetto del Ponte di S. Trinitá, la enorma Fontana di Nettuno alla Piazza Signoria, ed il vestibolo della Biblioteca Laurenziana.